Dans Jillian Michaels Fitness Ultimatum, les joueurs incarnent les nouvelles recrues du camp d’entraînement de Jillian, où ils entament un programme d’entraînement unique en son genre, composé d’épreuves de fitness stimulantes et d’une série d’exercices sans cesse différents. Les joueurs peuvent choisir parmi quatre catégories d’exercices - Perte de poids, Développement musculaire, Récupération et Course de côte – et trois niveaux d’intensité – facile, moyen et difficile – pour une durée de 10 à 60 minutes. Relever des défis excitants avec la télécommande WiiTM et la Wii Balance BoardTM, comme les barres de singe, les échelles à gravir et l’aviron, permet aux joueurs de débloquer des vidéos de Jillian avec ses conseils hygiène de vie et fitness. Les joueurs ont même la possibilité de suivre leur progression en termes de calories brûlées et d’intensité des exercices. En outre, un mode Compétition permet à deux joueurs de s’affronter, soit dans des défis individuels amusants, soit tout au long d’une séance d’entraînement, pour savoir qui est en meilleure forme.